이론적으론 가능합니다. 네트워크를 통과하는 모든 패킷을 회사 내 인트라넷 서버에서 일단 획득 가능하구.. 그 다음 부터는 그 패킷을 분석하는 툴(혹은 장비) 만 있으면 ip별로, id별로 조회가 당연히 가능할 것입니다.
카카오톡 패킷이.. 아마 쌩으로 날아가진 않겠죠. 하지만.. 이런 걸 전문적으로 만드는 스위치 장비 업체 들이 있는 것으로 보아.. 카카오톡 쪽도 가능할 것입니다만, 검열을 해서 인사에 뭔가 불이익이 간다고 하면.. 법에 저촉되므로.. 굳이 회사에서 검열을 하거나 하진 않을겁니다.