1905년, 11월 17일. 평소 뜻을 함께했던 동료 이만여, 남통봉, 김장성과 함께 이토 히로부미를 죽이기로 계획을 세웠다. 그때 이토 히로부미는 경부선 기차를 타고 안양 근처를 지나갈 예정이었다.[4] 그래서 원태우 지사는 철로에 커다란 돌을 놓고, 기차를 전복시킬 계획을 세웠다. 기차가 전복해도, 이토 히로부미가 살아 있다면 어떻게든 죽일 수 있을 거란 계획이었지만 거사 직전, 동료였던 이만여가 겁을 먹고 철로에 있던 돌을 치워버렸다.

이토 히로부미가 탄 기차가 달려오자, 원태우 지사는 서리재고개[5]에서 있는 힘껏 돌을 던졌다. 돌을 던졌다고 해서 그냥 가벼운 돌팔매 테러 정도가 아니었다. 놀랍게도 원태우 지사가 던진 돌은 정확히 이토 히로부미가 앉아 있던 자리의 창을 깨고 들어갔다. 유리창이 박살이 나면서 이토 히로부미의 얼굴에 유리파편이 8군데나 박혔다. 자칫 했다간 목숨을 잃을 수도 있는 중상이었다고 한다.