대한민국 최초로 3대리그 (이탈리아,잉글랜드.스페인)의 무대중 하나인 세리에a를 진출한 선수이며 대학교 시절부터 잘생긴 외모와 엄청난 실력으로 주목을 받으며 (당시 대학교에서 안정환을 막을수 있는 수준의 수비수는 이영표정도 뿐이였음) k리그 데뷔한 처음해에도 엄청난 활약을 했지만 당시 이동국에게 밀려 신인왕을 놓침 하지만 바로 다음해에 21골 7도움으로 MVP선정 그리고 그해에 바로 이탈리아와 스페인에서 이적제의가 옴 결국 이탈리아에 ac페루자로 이적하게됨 하지만 당시 안정환이라는 스타를 잃기 싫어하는 부산대우가 완전 이적을 성사시켜주지않는등 여러가지 문제 때문에 출전기회는 많이 주지않음 하지만 세리아a에서 출전시간 대비 득점2위를 기록하는듯 출전하는경기마다 인상깊은 경기력을 보여줌 그리고 때는 2002년 한일 월드컵 미국전에서 동점골 그리고 이탈리아전에서 페널티킥실패후 역전 골든골을 성공시키며 아주리군단을 무너트림 그후 안정환의 소속팀인 ac페루자의 구단주가 안정환이 이탈리아 상대로 역전골을 넣었다며 배신자취급을하면서 안정환을 출전시키지 않으며 방출시켜버림 (이 구단주가 미친놈으로 유명한데 심지어 여자선수까지 영입할려고 했던 미친놈 결국 구단운영개같이하면서 ac페루자는 한번 사라졌다가 다시창단되서 현재 4부리그 인가에있음.) 당시 이탈리아에서 우디네세등 여러팀들이(블랙번포함) 안정환을 영입해가고 싶어했지만 그래도 자기팀선수라며 비싼돈을 받기원하는 페루자와 안정환의 소유를 주장하는 부산대우와의 지지부진한 협상때문에 결국 이적을 실패하고 이 과정에서 선수를 못팔게되 손해를 봤다고 주장하는 ac페루자가 안정환에게 막대한 배상금 덤태기를 씌우게 됨 결국 배상금을 갚을 길이없던 안정환은 일본 j리그팀이 빛을갚아준다는 조건으로 이적 이적하자마자 mvp를 하는등 엄청난 활약을 보이며 소속팀 우승팀으로 만들어놓음 그리고 2006년 월드컵당시 조커로 활약을 하며 토고전에서 역전골을 넣는듯 활약을함 당시에도 블랙번의 꾸준한 러브콜을 받으며 이적을할려했지만 비자문제로 결국 이적 실패; 그리고 프랑스 메츠등에서도 준수한 활약을 하며 독일 도르트문트로 이적 그이후로도 빅클럽의 러브콜을 받았지만 에이전트 실수로 이적 또 실패 그후 k리그로 다시 돌아오게됬지만 오랜시간동안 무소속팀으로 있으며 감각이 무뎌진탓에 부진을하다가 결국 중국리그에서 특급대우를 받으며 데려감 그후 다렌의 별이라고 불리며 준수한 활약을함 그리고 현재 재계약을하지않으며 고별전을 치뤘죠 대한민국 선수중 가장많은 리그를 경험한 선수이며 대한민국 역대 공격수중 최고의 테크니션을 가진 판타지스타이며 가장 불운한 선수중 한명이기도함. 박지성과 안정환중 프리롤을 선택하라면 나는 안정환을 선택하겠다. 박지성은 세계적인 선수지만 안정환만큼 아름다운 플레이를 할수는 없다 -전 감독 아드보카트-