홀든은 1985년 스코틀랜드 애버딘에서 태어나 애버딘 FC에서 유스생활을 시작했다. 10살때 아버지를 따라서 미국 휴스턴으로 건너왔고, 휴스턴 다이나모의 유스가 되었다.
클레멘트 대학을 졸업한 2005년 선더랜드에 입단하지만 부상으로 1군에서는 한 경기도 뛰지 못하고 다이나모로 돌아왔다. 2006년 7월,뉴 잉글랜드를 상대로 자신의 프로 첫 골을 넣고 2006년 MLS컵 결승에서 승부차기 두번째 키커로 나와 승부차기를 성공시키며 다이나모의 우승에 공헌했고 이때 미국 시민권을 취득했다. 그 후 계속 미국 청소년 대표팀에 뽑히다가 2008년 27경기 3골 4어시로 메이저리그 영플레이어상과 인도주의자상을 수상하였다.
베이징 올림픽에도 나와 5경기 중 4경기에서 선발로 뛰었다.
2009년 1월에 스웨덴을 상대로 성인대표팀 데뷔전을 뛰었지만 이 경기에서 부상(...) 그리고 2010년 볼턴 원더러스로 이적하였다.
이적 후에는 이청용과 함께 팀을 먹여살리는 에이스였으나 시즌이 끝날 무렵 부상을 당하고 시즌아웃된다.
그리고 11-12 시즌에는 초반부터 화끈하게 6개월 부상당하면서 (오언 하그리브스의 후계자.) 이청용에 부상으로 위기에 빠진 볼턴을 더욱 시궁창으로 몰아넣었다.(역시 만국 공통언어 DTD 내려갈 팀은 내려간다!)
참고로 카운터 스트라이크 프로게이머 출신이여서 반사신경이 카스에서 온거라고 농담하기도 한다.WCG도 출전한 경험이 있다.